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5-叠氮基缬草酸,98%

发表时间:2026-08-12

PA04476.jpg

名称:5-叠氮基缬草酸,98%

品牌:PERFEMIKER

CAS号:79583-98-5

货号:PA04476

规格:50mg/纯度:>98%/价格:¥347.00

规格:200mg/纯度:>98%/价格:¥547.00

链接:https://www.perfemiker.cn/product/332120.html

一、产品简介

5 - 叠氮基缬草酸(5-Azidovaleric acid),CAS:79583-98-5,本品为 98% 纯度科研级叠氮功能化羧酸试剂,采用精细合成结合减压精馏、重结晶纯化工艺制备,严格管控卤代杂质、叠氮分解副产物、水分与有机酸杂质,批次纯度、叠氮基团活性、水溶性、实验重复性高度统一。分子结构一端带有羧基,另一端连接叠氮基团,是典型双官能团连接砌块;羧基可发生酰胺化、酯化反应,叠氮基团能够参与铜催化叠氮 - 炔环加成(CuAAC)点击化学反应。常温下为无色至淡黄色黏稠液体或低熔点固体,可溶于二氯甲烷、甲醇、DMF、DMSO 等有机溶剂,微溶于水,具备良好的有机反应兼容性。产品密封避光低温储存,远离高温、撞击、强酸以及重金属,防止叠氮基团分解,规范储存条件下官能团稳定性长期可控。 本品官能团纯度高,无需二次纯化,可直接用于生物探针合成、多肽修饰、荧光标记中间体、高分子功能改性、点击化学模型反应,是化学生物学、有机合成、药物化学实验室常用双官能团点击化学砌块。

二、作用机制

CuAAC 点击环加成机制:末端叠氮基团与炔基在铜离子催化下高效发生环加成,稳定生成三唑五元环,实现分子位点特异性偶联。 羧基共价偶联机制:羧基经碳二亚胺等缩合剂活化,可与氨基发生酰胺键构建,完成多肽、蛋白、氨基修饰载体的共价连接。 生物正交标记机制:叠氮基团在生理条件下与多数生物分子惰性共存,仅和炔基特异性反应,适用于体外生物分子标记研究。 连接臂间隔调控机制:五碳烷基链作为柔性间隔臂,降低偶联后分子空间位阻,保障探针与靶标分子相互作用。 同源双功能衍生机制:可通过羧基衍生为酯、酰氯、活性酯等中间体,拓展各类叠氮功能化衍生物合成路线。

三、主要应用领域

1、点击化学反应模型合成

作为标准叠氮底物,开展 CuAAC 反应条件筛选、催化体系性能对比实验。

2、生物探针与荧光中间体合成

构建叠氮修饰前体,后续与炔基荧光分子偶联,制备细胞示踪探针。

3、多肽、蛋白体外修饰实验

借助羧基与多肽氨基偶联,向生物大分子引入叠氮标记位点。

4、高分子材料功能改性

用于聚合物末端叠氮功能化,制备可通过点击反应交联的功能高分子。

5、药物中间体连接片段研发

作为柔性连接臂,搭建小分子药物与载体的偶联前体。

6、有机化学教学实训

叠氮化合物性质、铜催化点击化学正交反应相关实验,反应选择性高,重现性良好。

四、使用方法与注意事项

使用方法:有机合成反应中直接投料;酰胺化反应搭配 EDC/NHS 等缩合剂活化羧基;点击化学实验按需搭配抗坏血酸钠、铜催化剂构建催化体系;本品无需活化预处理,可直接投入无水有机反应体系。 注意要点:含有机叠氮结构,严禁高温加热、猛烈撞击、接触重金属盐、浓酸,避免产生易爆叠氮化物;全部操作在通风橱内完成,佩戴耐有机溶剂手套与护目镜;仅限实验室密闭体系体外有机合成使用,禁止加热干馏;废液单独收集,按照含叠氮有机危废规范处置;若物料颜色明显加深、出现气泡分解迹象,视为变质,禁止继续使用;批次纯度、官能团活性指标稳定可控,实验数据稳定可靠。

五、总结与展望

98% 5 - 叠氮基缬草酸凭借同时具备叠氮与羧基双反应位点、烷基柔性间隔臂、点击反应选择性优异、衍生路线丰富等核心优势,解决单一官能团砌块无法一步引入标记位点、分子位阻过大导致偶联效率偏低的科研痛点,是点击化学、生物正交标记、有机探针合成领域关键双官能团科研砌块。 当前依托 5 - 叠氮基缬草酸搭建的生物探针合成、高分子修饰、多肽标记科研体系,持续支撑化学生物学示踪、靶向载体构建、功能有机材料等热门课题。随着生物正交化学与靶向探针技术持续发展,5 - 叠氮基缬草酸将持续为高校、科研院所、生物医药研发企业开展合成与标记研究,提供官能团活性稳定、批次可控的标准化点击化学原料保障。


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